Етап 1/8 фіналу. Кубок ААФУ
Перші матчі
| 20.09 (середа) | ФК П’ятничани (Львівська обл.) – Марамуреш (Нижня Апша, Закарпатська обл.) 15.00. Стадіон с. П’ятничани Голи: Скурчанський (17), Підлісецький (22), Павлучкович (83) – Проскура (67) | 3:1 (2:0) |
| 20.09 (середа) | Blago-Юність (Верхня, Івано-Франківська обл.) – ФК Тростянець (Волинська обл.) 15.00. Стадіон Благо-арена (Іванкова) Голи: Болокан (13) – Василечко (73) | 1:1 (1:0) |
| 20.09 (середа) | Дністер (Заліщики, Тернопільська обл.) – СК Вільхівці (Закарпатська обл.) 16.00. Стадіон Дністер (Заліщики) Голи: Жумига (49) – Хрієнко (13) | 1:1 (0:1) |
| 20.09 (середа) | Медобори (Зелене, Тернопільська обл.) – ФК Миколаїв (Львівська обл.) 16.00. Стадіон с. Зелене Голи: Заставецький (81) – Адам (61) | 1:1 (0:0) |
| 20.09 (середа) | Полісся (Ставки, Житомирська обл.) – Денгофф (Денихівка, Київська обл.) 14.00. Стадіон Арена Ставки Голи: Листопад (А80), Дарда (85) – обидва Денгофф | 1:1 (0:0) |
| 20.09 (середа) | Зірка (Кропивницький) – Сокіл (Михайлівка-Рубежівка, Київська обл.) 14.00. Стадіон Зірка ім. С. Березкіна (Кропивницький) Голи: Васильєв (9), Шишкін (45) | 0:2 (0:2) |
| 20.09 (середа) | Штурм (Іванків, Київська обл.) – Стандарт (Нові Санжари, Полтавська обл.) 13.00. Стадіон Центральний (Калинівка) Голи: Лисенко (51), Рубльов (52) | 2:0 (0:0) |
| 27.09 (середа) | Олімпія (Савинці, Полтавська обл.) – Колос (Сахновщина, Харківська обл.) 14.00. Стадіон Старт (Миргород) Гол: Богомаз (15) | 1:0 (1:0) |
Матчі-відповіді
| 27.09 (середа) | Марамуреш (Нижня Апша, Закарпатська обл.) – ФК П’ятничани (Львівська обл.) 15.00. Стадіон Вікторія (Нижня Апша) Голи: Овсянніков (19), Козак (+90+5) | 2:0 (1:0) |
| 27.09 (середа) | ФК Тростянець (Волинська обл.) – Blago-Юність (Верхня, Івано-Франківська обл.) 15.00. Стадіон с. Тростянець Голи: Каменчук (13), Переходько (59) – Гусак (55), Сущак (69), Поручинський (75) | 2:3 (1:0) |
| 27.09 (середа) | Денгофф (Денихівка, Київська обл.) – Полісся (Ставки, Житомирська обл.) 14.00. Стадіон Денихівка Арена Голи: Дарда (71), Мачуленко (+101) – Сікорський (47) | 2:1 (1:1, 0:0, д.ч. 1:0) |
| 27.09 (середа) | Сокіл (Михайлівка-Рубежівка, Київська обл.) – Зірка (Кропивницький) 14.00. Стадіон Шкільний (Михайлівка-Рубежівка) Голи: Ільченко (13), Мельничук (37, 66), Заїка (59) – Лобода (+87) | 4:1 (2:0) |
| 27.09 (середа) | Стандарт (Нові Санжари, Полтавська обл.) – Штурм (Іванків, Київська обл.) 13.00. Стадіон Нові Санжари Голи: Шевчук (83), Хруль (84) | 0:2 (0:0) |
| 4.10 (середа) | СК Вільхівці (Закарпатська обл.) – Дністер (Заліщики, Тернопільська обл.) 15.00. Стадіон Вільхівці Арена-Парк Голи: Хрієнко (+7), Минайленко (38) – Тракало (18) | 2:1 (2:1) |
| 4.10 (середа) | ФК Миколаїв (Львівська обл.) – Медобори (Зелене, Тернопільська обл.) 15.00. Стадіон Міський (Миколаїв) Голи: Коваль (+4, +45), Цюпка (39), Деревецький (51) | 4:0 (3:0) |
| 4.10 (середа) | Колос (Сахновщина, Харківська обл.) – Олімпія (Савинці, Полтавська обл.) 15.30. Стадіон Колос (Сахновщина) Голи: Бурляй (4, 45), Євтушенко (43, 48) | 0:4 (0:3) |
Базовими ігровими днями для проведення матчів 1/4 фіналу є 11 та 18 жовтня 2023 р.